吴文英的词作数量丰沃，风格雅致，多酬答、伤时与忆悼之作，世人称他为“词中李商隐”。
纵观吴文英的一生，没有任何重大的政治活动可言，游历范围也大致局限于江、浙两地，他之所以在南宋驰声传名，主要是由于他那些哀艳动人的词篇。吴文英的《梦窗词》存词三百余首，在南宋词人中仅次于辛弃疾。
其内容除部分酬酢之作外，有不少是抒发“绵绵长恨”的恋情词，其中著名的长篇《莺啼序》，极言相思之苦，所表达的低回缠绵、生死不忘之情催人泪下，其艺术感染力远非那些描写幽会欢情的艳词可比。在措词、用典、结构上无不刻意求工，因而在古今长调中享有极高声誉，广为后人传诵。
“词中李商隐”吴文英极致落寞的神仙词句：
01
何处合成愁。离人心上秋。纵芭蕉、不雨也飕飕。都道晚凉天气好，有明月、怕登楼。
年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。垂柳不萦裙带住。漫长是、系行舟。
——《唐多令·惜别》
02
自唱新词送岁华。鬓丝添得老生涯。十年旧梦无寻处，几度新春不在家。
衣懒换，酒难赊。可怜此夕看梅花。隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗。
——吴文英《思佳客·癸卯除夜》
03
山远翠眉长。高处凄凉。菊花清瘦杜秋娘。净洗绿杯牵露井，聊荐幽香。
乌帽压吴霜。风力偏狂。一年佳节过西厢。秋色雁声愁几许，都在斜阳。
——吴文英《浪淘沙·九日从吴见山觅酒》
04
渺空烟四远，是何年、青天坠长星？幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时靸双鸳响，廊叶秋声。
宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍波无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦斜日落渔汀。连呼酒、上琴台去，秋与云平。
——吴文英《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》
05
听风听雨过清明。愁草瘗花铭。楼前绿暗分携路，一丝柳、一寸柔情。料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。
西园日日扫林亭。依旧赏新晴。黄蜂频扑秋千索，有当时、纤手香凝。惆怅双鸳不到，幽阶一夜苔生。
——吴文英《风入松·听风听雨过清明》
06
润玉笼绡，檀樱倚扇。绣圈犹带脂香浅。榴心空叠舞裙红，艾枝应压愁鬟乱。
午梦千山，窗阴一箭。香瘢新褪红丝腕。隔江人在雨声中，晚风菰叶生秋怨。
——宋代·吴文英《踏莎行·润玉笼绡》
07
青春花姊不同时。凄凉生较迟。艳妆临水最相宜。风来吹绣漪。
惊旧事，问长眉。月明仙梦回。凭阑人但觉秋肥。花愁人不知。
——宋代·吴文英《醉桃源·芙蓉》
08
门隔花深梦旧游，夕阳无语燕归愁。玉纤香动小帘钩。
落絮无声春堕泪，行云有影月含羞。东风临夜冷于秋。
——宋代·吴文英《浣溪沙·门隔花深梦旧游》
08
阆苑高寒。金枢动、冰宫桂树年年。翦秋一半，难破万户连环。织锦相思楼影下，钿钗暗约小帘间。共无眠。素娥惯得，西坠阑干。
谁知壶中自乐，正醉围夜玉，浅斗婵娟。雁风自劲，云气不上凉天。红牙润沾素手，听一曲清歌双雾鬟。徐郎老，恨断肠声在，离镜孤鸾。
——宋代·吴文英《新雁过妆楼·中秋后一夕李方庵月庭延客命小妓过新水令坐间赋词》
09
泪荷抛碎璧。正漏云筛雨，斜捎窗隙。林声怨秋色。对小山不迭，寸眉愁碧。凉欺岸帻。暮砧催、银屏翦尺。最无聊、燕去堂空，旧幕暗尘罗额。
行客。西园有分，断柳凄花，似曾相识。西风破屐。林下路，水边石。念寒蛩残梦，归鸿心事，那听江村夜笛。看雪飞、苹底芦梢，未如鬓白。
——宋代·吴文英《瑞鹤仙·秋感》
10
波面铜花冷不收。玉人垂钓理纤钩。月明池阁夜来秋。
江燕话归成晓别，水花红减似春休。西风梧井叶先愁。
——宋代·吴文英《浣溪沙·波面铜花冷不收》
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